daap_proxy.pl
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クロスフェードを長めにして回避してます。
それだ！
何で再現する環境とそうじゃない環境があるんだろうとおもったらクロスフェードを有効にしてるかどうかという違いでした。
iTunes 設定でクロスフェードを有効にしてあると、たとえクロスフェードの長さが 0 であっても次の曲を読みに行くときに TCP コネクションを貼りなおすみたいで、うまく動きます。
根本的な解決ではないですが、一応はこれで大丈夫みたいです。